Настройка SoftEther VPN Client

Софтэзер мы не запускали у себя, потому что пока это не самый распространенный протокол, а у нас тут и так зоопарк. Тем не менее, об этом можно подумать на досуге.
Насчет автоматического реконнекта - в том или ином виде он есть у всех протоколов ... pptp, l2tp, ipsec, openvpn, в этом софтэзер не уникален. У него, несомненно, есть определенные преимущества, но пока эти преимущества не на первом месте (хотя с течением времени все может измениться).
Подумаем.

Какая операционка?

Судя по гуглу, да, в винде это есть определенная сложность, поэтому используются внешние скрипты, которые пингуют другой конец туннеля и если ответа нет, то перезапускают VPN соединение
Один из примеров вот:
blog.degree.no/2011/10/permanent-vpn-connection-in-windows/
Скрипт vpn.ps1 из 12 строк... мне там не понятна одна строка, но, если она работает, то все остальное несложно.
$result = gwmi -query "SELECT * FROM Win32_PingStatus WHERE Address = '$ip'"

Не знаю- будет ли это работать в Win10...
Там в конце этого блога в комментариях есть еще упоминание про программу VPN Dialer 2012 - уж не знаю, что он умеет, но вроде именно для этого его и делали.