1. Странно, что нет ipconfig, но это не страшно и не должно влиять на старт подключения OpenVPN.
На всякий случай ознакомьтесь с ответом по этой ссылке. Вместо ipconfig можно использовать ip a unix.stackexchange.com/questions/145447/...and-not-found/145449
2. Установка соединения при старте это задача демона OpenVPN для этого нужно изменить sudo nano /etc/default/openvpn
Думаю, что вы это сделали, но проверьте пожалуйста. Ну и неплохо знать какие у него права на чтение. Вдруг его никто не может прочитать. Сделайте
ls -la /etc/default/openvpn
3. Посмотрите что пишет openvpn в файл /var/log/syslog при старте системы