Может быть, что-то изменилось в Windows. Дело не в GRE.
Тогда ситуация немного сложнее.
Я видел, что попытки подключения по L2TP/IPsec тоже не успешны - все замирает где-то по середине процесса. Но с ним тяжелее разбираться - там все шифровано.
Вижу, что вы вернулись к PPTP, но ситуация в дампе такая же - стороны не могут согласовать параметры соединения.
Сможете попробовать OpenVPN как последний вариант подключения?