Крайне странно. Проблема где-то в виндовс. Большего я уже не подскажу, так как не большой знаток виндовс.
Лично мой виндовс успешно пингует свой собственный VPN интерфейс.
Возможно, дело в настройке межсетевого экрана. Но ... я не знаю. Попробуйте ради теста выключить межсетевой экран или антивирус или что-то что мешает.