Добрый день, прошу прощения, не увидел вашего поста ранее. Сейчас увидел случайно ...
Такое может быть в случае, если ранее установленное соединение оборвалось неожиданно для сервера. Так как вы используете OpenVPN поверх UDP, то в протоколе UDP нет понятия "сессия". Это означает, что сервер может не получить уведомление об обрыве подключения от клиента и будет продолжать считать, что подключение активно. В этом случае сервер будет так считать пока не истечет таймаут неактивности, после истечения которого сервер посчитает, что подключение действительно разорвано. (обычно это около 2-3 минут). Пока сервер считает, что соединение установлено он не даст подключиться клиенту еще раз.
Но если вы будете использовать OpenVPN поверх TCP, то такой проблемы не будет, так как сессия TCP оборвется быстро и сервер узнает об отключении сразу.